SolucionesAdición de Alcoholes
1. Mecanismo de la formación de un acetal
Escribe el mecanismo de la formación del acetal dietílico de la acetona (2,2-dietoxipropano) en medio ácido.
- Protonación del oxígeno carbonílico.
- Ataque del etanol y pérdida de un protón: hemiacetal.
- Protonación del OH del hemiacetal y pérdida de agua: catión oxocarbenio, estabilizado por el par del oxígeno del etoxilo.
- Ataque de una segunda molécula de etanol y pérdida de un protón: acetal.
Todos los pasos son reversibles: el mismo mecanismo, recorrido al revés en exceso de agua, es la hidrólisis del acetal.
2. Acetales cíclicos
¿Por qué el etilenglicol forma acetales con más facilidad que dos moléculas de etanol?
Con el etilenglicol la segunda adición es intramolecular: el segundo OH ya está en la molécula y cerca del carbono. La formación del acetal cíclico (un 1,3-dioxolano) no supone la pérdida de traslación de una segunda molécula, por lo que su entropía es más favorable.