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Reactividad

Una de las reacciones más comunes de un aldehído o cetona es la que se produce por el ataque de una especie rica en electrones al carbono del grupo carbonilo, que es deficiente en electrones.

Reactividad de aldehídos y cetonas▶ Ver el vídeo en YouTube
LUMO del formaldehído
LUMO del formaldehído

Orbital desocupado más bajo en energía (LUMO) del formaldehído, preparado para aceptar electrones desde el orbital ocupado más alto en energía (HOMO) de una especie rica en electrones. El ataque se producirá en el carbono, que posee el coeficiente orbitálico de mayor magnitud.

Animación de la adición de agua al formaldehído
Adición de agua al formaldehído

El carbono del formaldehído, plano con hibridación sp2, sufre el ataque de la nube electrónica del oxígeno del agua. Se produce la reacción a través de un estado de transición donde el carbono se piramidaliza, cambiando su hibridación a sp3.

Los nucleófilos que pueden adicionarse a aldehídos y cetonas son muy variados, con consecuencias sintéticas diferentes.

Adición de nucleófilos al grupo carbonilo

Reacciones de enoles y enolatos

Otras reacciones