Hidrógeno, Hidruros, Boranos
La adición de hidrógeno, hidruros o borano permite la reducción de un grupo C=O de aldehído o cetona a alcohol.
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Hidrogenación catalítica
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
Si hay alquenos o alquinos en la molécula, estos también se reducirán. También sucede con otras funciones. Mira la tabla.
| Grupo funcional | Producto | Facilidad |
|---|---|---|
| R–COCl | R–CHO | Extremada |
| R–NO2 | R–NH2 | Muy fácil |
| alquino | alqueno | Muy fácil |
| aldehído | alcohol 1.º | Fácil |
| alqueno | alcano | Fácil |
| cetona | alcohol 2.º | Moderada |
| nitrilo | amina 1.ª | Moderada |
| éster | alcohol 1.º | Difícil |
| aromático | cicloalcano | Muy difícil |
Esta tabla es meramente orientativa: la facilidad de reducción depende mucho de la estructura global de la molécula.
Piensa en la competencia cuando quieras efectuar un esquema complejo de síntesis.
Recuerda que los grupos C=O de aldehídos y cetonas se pueden «proteger».
Adición de hidruro
Esta reacción ya la vimos en el capítulo de alcoholes como método para prepararlos.
| Grupo funcional | Producto | Facilidad |
|---|---|---|
| aldehído | alcohol 1.º | Extremada |
| cetona | alcohol 2.º | Extremada |
| R–COCl | alcohol 1.º | Muy fácil |
| epóxido | alcohol | Fácil |
| éster | alcohol 1.º | Fácil |
| R–COOH | alcohol 1.º | Moderada |
| amida | amina | Difícil |
| nitrilo | amina 1.ª | Difícil |
| alqueno | — | Inerte |
| alquino | — | Inerte |
Esta tabla es meramente orientativa: la facilidad de reducción depende mucho de la estructura global de la molécula y de las condiciones de reacción (disolventes, aditivos, temperatura, etc.).
Boranos
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
En el caso de aldehídos y cetonas, el boro siempre acaba unido al oxígeno.
De nuevo debes tener en cuenta la competencia de otras funciones frente al borano.
| Grupo funcional | Producto | Facilidad |
|---|---|---|
| R–COOH | R–CH2OH | Extremada |
| alqueno | alcohol | Muy fácil |
| aldehído | alcohol 1.º | Muy fácil |
| cetona | alcohol 2.º | Fácil |
| nitrilo | amina 1.ª | Moderada |
| epóxido | alcohol | Difícil |
| éster | alcohol 1.º | Muy difícil |
| R–COCl | — | Inerte |
Esta tabla es meramente orientativa: la facilidad de reducción depende mucho de la estructura global de la molécula y de las condiciones de reacción (disolventes, aditivos, temperatura, etc.).
Observa que, si comparas las tres tablas de la página, el orden de reactividad de los grupos funcionales es muy diferente. Es un arte conseguir una reducción quimioselectiva, es decir, que solo afecte a la función que nosotros queramos. Pero no te apures, es un arte que se aprende con tiempo, práctica y paciencia.