SolucionesHidrógeno, Hidruros, Boranos
1. Elección del reductor
¿Qué se obtiene al reducir el 4-oxopentanoato de metilo con: a) NaBH4 en metanol; b) LiAlH4 en éter y después H3O+; c) H2/Pd a temperatura ambiente?
- 4-Hidroxipentanoato de metilo: el borohidruro reduce la cetona y no el éster. (El hidroxiéster puede ciclar a la γ-lactona.)
- 1,4-Pentanodiol: el LAH reduce la cetona y el éster.
- 4-Hidroxipentanoato de metilo: la hidrogenación reduce la cetona (con cierta lentitud) y no el éster, que es mucho más difícil de hidrogenar.
2. Hidrógeno y dobles enlaces
¿Qué producto se obtiene al reducir el 4-pentenal con: a) NaBH4; b) H2 en exceso con Pt?
- 4-Penten-1-ol: el hidruro solo ataca al aldehído.
- 1-Pentanol: la hidrogenación catalítica reduce tanto el C=C como el aldehído.
Para reducir solo el C=C de un compuesto carbonílico aislado, la cetona o aldehído pueden protegerse antes como acetal.