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Formación de Acetales

Si hay un exceso de alcohol, el hemiacetal puede reaccionar con una segunda molécula de alcohol para formar un acetal «entero».

Acetales▶ Ver el vídeo en YouTube
Mecanismo de la formación de un acetal a partir del hemiacetal: protonación del OH, pérdida de agua, ataque de una segunda molécula de alcohol al carbocatión y pérdida de un protón
Aparato Dean-Stark: el vapor del azeótropo sube, se condensa y cae; el agua se separa en el fondo y el disolvente seco retorna al matraz

La reacción sigue siendo un equilibrio que hay que desplazar retirando el agua que se forma mediante un desecante o un aparato Dean-Stark.

Los acetales se pueden aislar como compuestos perfectamente estables.

En un acetal, el carbono inicialmente carbonílico es sp3 y ha perdido la nube π del enlace C=O, de modo que es mucho menos reactivo que en el aldehído o la cetona de partida: resiste el ataque de numerosos nucleófilos con los que reaccionaría el C=O.

La formación de acetales se utiliza para «proteger» un grupo C=O de aldehído o cetona (no de derivados de ácido carboxílico). Mira los «Ejercicios y problemas» para entenderlo mediante un ejemplo muy simple, pero muy ilustrativo.