Ejercicios y problemasFormación de Acetales

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1. Un alquino con una cetona

¿Cómo plantearías la preparación del alquino de la figura (5-heptin-2-ona)?

Estructura de la 5-heptin-2-ona: CH₃–C≡C–CH₂–CH₂–CO–CH₃

Pista: utiliza la protección y desprotección del grupo C=O.

2. Hidrólisis de acetales

¿Qué les sucede a los acetales siguientes cuando se los trata con un gran exceso de agua en medio básico? ¿Y en medio ácido?

Tres acetales: el dietil acetal del 4-etoxibenzaldehído, el acetal cíclico de la ciclohexanona con etilenglicol y el cis-2-metoxi-5-metiltetrahidrofurano

3. Grignard y un aldehído protegido

¿Cómo sintetizarías el 5-hidroxi-5-fenilpentanal utilizando reactivos de Grignard u organolíticos?

4. Protección de alcoholes con DHP

El DHP o dihidropirano (oxaciclohex-2-eno) reacciona con alcoholes en medio ácido para dar un acetal. Este es un método de protección de alcoholes. ¿Puedes proponer mecanismos para la formación del acetal (protección del alcohol) y para su ruptura en medio acuoso ácido (desprotección del alcohol)?

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