Formación de Hemiacetales
La reacción es análoga a la formación de hidratos, solo que el atacante es el oxígeno de una molécula de alcohol. Los hemiacetales («mitad de un acetal») son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda.
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Una excepción muy importante es la formación intramolecular de hemiacetales en los hidratos de carbono (azúcares).
Los azúcares como la glucosa encuentran su forma más estable como anillos de cinco o seis miembros, mediante la formación intramolecular de un hemiacetal. El ataque del OH por la cara superior o por la inferior del carbonilo da una pareja de diastereómeros en proporción diferente.
Reacción del grupo OH en posición 5 por una cara del carbonilo que conduce al epímero axial.
Reacción del OH en 5 por la cara contraria del carbonilo que conduce al epímero ecuatorial.
Como no cambia la configuración de los demás estereocentros de la glucosa y se crea uno nuevo en el carbono que inicialmente era el carbonilo, se forman dos diastereómeros que tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
Pincha aquí para saber qué es la mutarrotación de la glucosa.