Mutarrotación de la glucosa

La D-glucosa puede cristalizar en dos formas: la α-D-glucopiranosa, con una rotación específica de +112°, y la β-D-glucopiranosa, de +19°. Si se disuelve cualquiera de ellas en agua, la rotación cambia poco a poco hasta estabilizarse en +53°. Este cambio se llama mutarrotación.

Lo que ocurre es que el hemiacetal cíclico se abre, con catálisis ácida o básica, y da la forma de cadena abierta, con el aldehído libre. Esta forma es muy minoritaria, pero vuelve a cerrarse continuamente: el OH del C5 ataca al C=O por una cara o por la otra y da el anómero α (OH anomérico axial) o el β (ecuatorial). Al cabo de unas horas se alcanza el equilibrio, con un 36 % de α y un 64 % de β, más trazas de la forma abierta.

Predomina el anómero β porque en él todos los sustituyentes del anillo son ecuatoriales. La proporción final la decide la estabilidad, no la velocidad: es un equilibrio bajo control termodinámico.

El vídeo «Hurto rápido o robo profesional: una historia de glucosa» cuenta este proceso con la misma comparación que se usa en la página de control cinético y termodinámico: un golpe rápido frente a otro lento pero que deja una situación mucho más estable.

Mutarrotan igual todos los azúcares que tienen un hemiacetal (o hemicetal) libre, como la galactosa, la manosa, la fructosa, la lactosa o la maltosa. La sacarosa no mutarrota: sus dos carbonos anoméricos están unidos entre sí y no pueden abrirse.