SolucionesReactividad
1. Aldehído o cetona
Ordena por reactividad frente a la adición nucleófila: acetona, formaldehído, acetaldehído y di-terc-butil cetona. Justifícalo.
Formaldehído > acetaldehído > acetona > di-terc-butil cetona. Los grupos alquilo estabilizan la carga parcial positiva del carbono carbonílico (efecto electrónico) y dificultan la llegada del nucleófilo (efecto estérico), que es mayor cuanto más voluminosos son.
2. ¿Dónde ataca cada reactivo?
Indica qué centro de la butanona interviene en su reacción con: a) NaBH4; b) LDA; c) H2SO4 (protonación); d) Br2 en medio ácido.
- El carbono carbonílico (centro electrófilo): se adiciona un hidruro.
- Los hidrógenos en α (ácidos): se forma el enolato.
- El oxígeno (base de Lewis débil): se forma el carbonilo protonado.
- El carbono α del enol, que es nucleófilo, ataca al bromo: halogenación en α.