SolucionesCondensación Aldólica
1. Autocondensaciones
Dibuja los productos de la condensación aldólica de los compuestos siguientes consigo mismos: acetofenona, ciclohexanona y fenilacetaldehído.
- Acetofenona: aldol 3-hidroxi-1,3-difenil-1-butanona, que al deshidratarse da la 1,3-difenil-2-buten-1-ona.
- Ciclohexanona: 2-(1-hidroxiciclohexil)ciclohexanona y, tras la deshidratación, 2-ciclohexilidenciclohexanona.
- Fenilacetaldehído: 3-hidroxi-2,4-difenilbutanal y, tras la deshidratación, 2,4-difenil-2-butenal, conjugado con el carbonilo y con un anillo.
En las tres, el carbono α de una molécula (como enolato) ataca al carbonilo de otra. La deshidratación da un compuesto carbonílico α,β-insaturado y desplaza los equilibrios.
2. Condensación aldólica cruzada
¿Qué se obtiene al tratar una mezcla de benzaldehído y acetona con NaOH en etanol? ¿Y con exceso de benzaldehído?
El benzaldehído no tiene hidrógenos en α y solo actúa como electrófilo; la acetona forma el enolato. Se obtiene la 4-fenil-3-buten-2-ona (bencilidenacetona). Con exceso de benzaldehído reaccionan los dos metilos de la acetona y se forma la 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona (dibencilidenacetona).
3. Condensación intramolecular
¿Qué producto se obtiene al tratar la 2,5-hexanodiona con base? ¿Y la 2,6-heptanodiona?
La 2,5-hexanodiona da la 3-metil-2-ciclopentenona y la 2,6-heptanodiona, la 3-metil-2-ciclohexenona. El enolato de un metilo ataca al otro carbonilo y cierra anillos de cinco o seis miembros, que son los que se forman con facilidad.