SolucionesAldehídos y Cetonas Insaturados
1. Reactividad del sistema conjugado
Escribe las formas resonantes de la 3-buten-2-ona e indica qué átomos son atacados por los nucleófilos.
Además de la forma neutra, hay una forma con carga negativa en el oxígeno y positiva en el carbono carbonílico (C2), y otra con la carga positiva en el carbono β (C4). Los nucleófilos pueden atacar, por tanto, al carbono carbonílico (adición 1,2) o al carbono β (adición 1,4 o conjugada).
2. Michael y Robinson
¿Qué producto se obtiene de la reacción de la 2-metilciclohexano-1,3-diona con la 3-buten-2-ona en presencia de base, y después por calefacción?
El enolato de la dicetona, muy estabilizado, se adiciona de forma conjugada (adición de Michael) a la metil vinil cetona. La tricetona formada da después una condensación aldólica intramolecular y, al calentar, se deshidrata: es la anulación de Robinson, que da la cetona de Wieland-Miescher, un sistema bicíclico con una ciclohexenona.