SolucionesFormilación de Anillos Aromáticos
1. El intermedio de la reacción de Reimer-Tiemann
¿Cuál es la especie electrófila de la reacción de Reimer-Tiemann y cómo se forma?
Es el diclorocarbeno, :CCl2. El hidróxido arranca el protón del cloroformo, que es ácido por el efecto atractor de los tres cloros, y el anión CCl3− pierde un cloruro. El carbeno, deficiente en electrones, es atacado por el anillo del fenóxido, muy activado, sobre todo en la posición orto.
2. Relación con la hidrólisis de dihaluros
Después del ataque del fenóxido al carbeno, ¿cómo se llega al aldehído?
Se obtiene un grupo diclorometilo (–CHCl2) unido al anillo, es decir, un dihaluro geminal en posición bencílica. Como en la hidrólisis de dihaluros geminales, el medio básico sustituye los cloros y se forma el grupo CHO. El producto final, tras acidular, es el salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído).