Formilación de Anillos Aromáticos
Esta reacción se denomina de Reimer-Tiemann en honor de sus descubridores. Se lleva a cabo sobre el fenol y se produce mediante la generación de un carbeno, a partir de cloroformo por acción del hidróxido.
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Un carbeno es una especie neutra con un carbono que solo forma dos enlaces y conserva un par de electrones sin compartir: tiene seis electrones en su capa de valencia, le falta un octete completo y por eso es muy reactivo y electrófilo. El diclorocarbeno, :CCl2, se forma cuando el hidróxido arranca el protón del cloroformo y el anión CCl3− resultante pierde un cloruro. El fenóxido, muy rico en electrones, lo ataca por la posición orto. En el vídeo se explica el mecanismo con más detalle.
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Sus descubridores: Karl Ludwig Reimer y Ferdinand Tiemann.