Propiedades Ácido-Base
Una de las propiedades más llamativas de los fenoles es su "inesperada" acidez. Se parecen a los alcoholes pero los fenoles son varios órdenes de magnitud más ácidos que ellos. ¿Cuál es la razón?
| Compuesto | Equilibrio ácido-base | pKa | ¿Reacciona con NaHCO3? | ¿Reacciona con NaOH? |
|---|---|---|---|---|
| Alcoholes |  | 16–18 | No | No |
| Fenoles |  | 8–10 | No | Sí |
| Ácidos carboxílicos |  | 3–5 | Sí | Sí |
Alcoholes: muy poco ácidos
En el ion alcóxido la carga negativa queda concentrada sobre el oxígeno, sin posibilidad de repartirse por resonancia. El equilibrio está muy desplazado hacia el alcohol, y ni siquiera una base fuerte como el NaOH lo desprotona de forma apreciable.
Fenoles: un millón de veces más ácidos
En el ion fenóxido la carga negativa se reparte entre el oxígeno y los carbonos orto y para del anillo. Las formas con la carga sobre un carbono pesan menos en el híbrido de resonancia, pero bastan para estabilizar el anión: un fenol es más de un millón de veces más ácido que un alcohol. Por eso el NaOH lo desprotona por completo en agua, aunque el bicarbonato no puede hacerlo.
Ácidos carboxílicos: los más ácidos de los tres
El ion carboxilato tiene dos formas resonantes equivalentes, y en las dos la carga negativa está sobre un oxígeno, muy electronegativo. El anión está muy estabilizado, y los ácidos carboxílicos reaccionan incluso con una base débil como el bicarbonato.
La diferente acidez de alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos, y sus diferencias de reactividad con NaHCO3 y NaOH, permite efectuar su separación en el laboratorio con mucha facilidad. ¿Se te ocurre cómo?
