SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. ¿Por qué más ácido?
¿Por qué el fenol (pKa ≈ 10) es mucho más ácido que el ciclohexanol (pKa ≈ 18)?
Porque la carga negativa del ion fenóxido se deslocaliza por resonancia en las posiciones orto y para del anillo, lo que lo estabiliza. En el ciclohexóxido la carga queda localizada en el oxígeno.
2. Sustituyentes
Ordena por acidez: fenol, 4-nitrofenol y 4-metilfenol.
4-Nitrofenol (pKa 7,2) > fenol (10,0) > 4-metilfenol (10,3). El nitro, atractor de electrones, deslocaliza aún más la carga del fenóxido; el metilo, dador, la desestabiliza algo.
3. Separación
Una disolución en éter contiene ácido benzoico, fenol y ciclohexanol. ¿En qué orden y con qué reactivos los separarías?
Se extrae primero con NaHCO3 acuoso: pasa al agua el benzoato sódico. Después con NaOH acuosa: pasa el fenóxido sódico. En el éter queda el ciclohexanol. El ácido y el fenol se recuperan acidificando cada fase acuosa con HCl.