SolucionesHalogenación
1. La reacción del haloformo
Indica el resultado de la reacción siguiente:
En medio básico el metilo se yoda tres veces: cada yodo que entra hace más ácidos los hidrógenos que quedan. El hidróxido ataca después al carbonilo y sale el anión CI3−, estabilizado por los tres yodos. Se obtienen el benzoato (ácido benzoico al acidular) y el yodoformo, CHI3, un precipitado amarillo de olor muy característico.
Es la prueba del yodoformo, que da positiva con las metil cetonas (y con el acetaldehído y los alcoholes que se oxidan a ellos).
2. Medio ácido o medio básico
¿Por qué la bromación de la acetona en medio ácido se detiene en la bromoacetona, mientras que en medio básico continúa?
En medio ácido la etapa lenta es la formación del enol, y el bromo, atractor de electrones, hace más difícil la protonación del carbonilo y la enolización: la bromoacetona reacciona más despacio que la acetona. En medio básico el bromo aumenta la acidez de los hidrógenos en α y el enolato bromado se forma más deprisa que el de partida.