SolucionesOxidación
1. Aldehídos y cetonas frente a los oxidantes
Indica el producto de la oxidación de: a) 4-hidroxibenzaldehído con Ag2O; b) ciclopentanona con KMnO4 en caliente; c) ciclohexanona con ácido peroxibenzoico.
- Ácido 4-hidroxibenzoico; el óxido de plata solo oxida el aldehído.
- Ácido glutárico (pentanodioico): se rompe el enlace C–C contiguo al carbonilo.
- La ε-caprolactona (oxacicloheptan-2-ona), por oxidación de Baeyer-Villiger.
2. ¿Qué grupo migra?
¿Qué éster se obtiene en la oxidación de Baeyer-Villiger de: a) la acetofenona; b) la ciclohexil metil cetona?
- Acetato de fenilo: migra el fenilo, que tiene mayor aptitud migratoria que el metilo.
- Acetato de ciclohexilo: migra el grupo secundario (ciclohexilo) y no el metilo.
Orden de aptitud migratoria: terciario > secundario ≈ arilo > primario > metilo. El grupo migra con retención de la configuración.