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Reacciones Pericíclicas

En química orgánica, una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Estas reacciones son complicadas, pero se pueden emplear para la preparación de compuestos carbonílicos.

Transposición de Claisen

Transposición de Claisen: un alquino y un alcohol alílico dan un éter alil vinílico, que por calefacción da una cetona γ,δ-insaturada

Se produce a partir de éteres alil vinílicos o alil arílicos apropiados. Un éter vinílico se prepara por adición Markovnikov de alcoholes a alquinos.

La reacción parece mágica. Tiene lugar mediante una reorganización de las nubes π y la destrucción y formación de enlaces sigma en su entorno.

¿No te recuerda a la reacción de Diels-Alder, pero en modo intramolecular?

La reacción lleva el nombre de Ludwig Claisen.

Transposición oxi-Cope

Transposición oxi-Cope de un 1,5-dien-3-ol: enol en equilibrio con la cetona insaturada

Si los dobles enlaces están en la disposición apropiada respecto de un alcohol, la reacción pericíclica puede dar lugar a un enol que está en equilibrio con la forma ceto correspondiente.

La transposición de Cope debe su nombre a Arthur C. Cope.