SolucionesReacciones Pericíclicas
1. Transposición de Claisen
¿Qué producto da al calentarlo el éter alil vinílico (3-viniloxipropeno, CH2=CH–O–CH2–CH=CH2)? ¿Y el alil fenil éter?
El éter alil vinílico da el 4-pentenal, un aldehído γ,δ-insaturado: se rompe el enlace O–CH2 alílico, se forma un enlace C–C entre los extremos y el oxígeno queda como C=O. El alil fenil éter da primero la 6-alilciclohexa-2,4-dienona, que se tautomeriza al 2-alilfenol, aromático.
2. Transposición oxi-Cope
¿Qué compuesto carbonílico se obtiene al calentar el 1,5-hexadien-3-ol?
La reorganización [3,3] rompe el enlace C3–C4 y forma uno nuevo entre C1 y C6. El oxígeno queda en un enol (CH=CH–OH), que se tautomeriza al aldehído: se obtiene el 5-hexenal.
En ambas reacciones el estado de transición es cíclico, de seis átomos, y los enlaces se rompen y se forman a la vez.