Depto. Química Orgánica

SEAr EN BENCENOS SUSTITUIDOS

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
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Cuando queramos hacer una reacción de SEAr sobre un compuesto aromático sustituído deberemos preguntarnos al menos dos cosas: ¿La presencia del sustituyente va a facilitar o dificultar la reacción?

¿El sustituyente va a condicionar la posición del grupo entrante?
Consideremos la nitración de un benceno monosustituído:
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La siguiente Tabla indica la velocidad de reacción relativa (krel) al benceno (R=H) y la proporción de los regioisómeros "orto, meta y para"que se obtienen, en la reacción de nitración de varios bencenos monosustituídos ¿Qué conclusiones puedes obtener?
La intensidad del color rojizo de los anillos es una indicación cualitativa de su densidad electrónica.
Pincha en cada figura para obtener una explicación.
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Nitración del  benceno
Nitración del  fenol
Nitración del  nitrobenceno
Nitración del  clorobenceno
Nitración del  ácido benzoico
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Nitración del  tolueno
Nitración del  clorometilbenceno
Nitración del  trifluorometilbenceno
Nitración del  bromobenceno
Nitración del  ion anilinio
Se pueden distinguir dos tipos de grupos en cuanto a la velocidad de reacción relativa al benceno:

Los que la disminuyen:
Son grupos electronegativos que retiran densidad electrónica del anillo de benceno y hacen que el ataque del electrófilo se dificulte.

Los que la aumentan:
Estos grupos ceden densidad electrónica al anillo de benceno y facilitan el ataque electrófilo.
Se pueden distinguir dos tipos de grupos respecto de la orientación que inducen:

Grupos orientadores meta:
Coinciden además con que son grupos en general fuertemente desactivantes. 

Grupos orientadores orto-para:
Pueden ser activantes (OH, CH3) y desactivantes (CH2Cl, Cl, Br).
Efectos Directores
Image Link Efectos Directores
Image Link Grupos Directores orto-para
Image Link Grupos Directores meta
Image Link La Tercera SEAr