SolucionesAlcanos, alquenos, alquinos y arenos
Ejercicio 1
¿Qué productos se obtienen en la ozonólisis, con tratamiento reductor (Me2S), del 1-metilciclohexeno y del (E)-3-metilpent-2-eno?
El 1-metilciclohexeno, cíclico, da una sola molécula con dos grupos carbonilo: el 6-oxoheptanal (CH3CO(CH2)4CHO). El 3-metilpent-2-eno, CH3CH=C(CH3)CH2CH3, da acetaldehído y butan-2-ona. La geometría del alqueno se pierde, porque los dos carbonos del doble enlace pasan a ser carbonilos.
Ejercicio 2
Propón la síntesis del (Z)- y del (E)-hex-3-eno a partir del acetileno y del bromuro de etilo.
Doble alquilación del acetileno: NaNH2 en NH3(l) y EtBr, dos veces, da el hex-3-ino. La hidrogenación con el catalizador de Lindlar da el (Z)-hex-3-eno; la reducción con sodio en amoniaco líquido, el (E)-hex-3-eno.