SolucionesLa molécula objetivo
Ejercicio 1
Señala los grupos funcionales, los estereocentros y las relaciones entre grupos (1,2; 1,3…) de la 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona. ¿Qué reacción sugiere su estructura?
Tiene una cetona y un alcohol terciario en relación 1,3 (el carbono del OH es el β del carbonilo) y ningún estereocentro (el C4 lleva dos metilos). La relación β-hidroxicarbonílica es la huella de una reacción aldólica: es el aldol de la acetona, que se forma con base (hidróxido de bario) a partir de dos moléculas de acetona.
Ejercicio 2
El ibuprofeno contiene un ácido carboxílico. ¿Qué limitaciones impone ese grupo si en la síntesis interviene un reactivo de Grignard? Indica dos maneras de resolverlo.
El protón ácido destruye el organometálico (que se protona y da el alcano), y el carboxilato consumiría reactivo. Soluciones: introducir el carboxilo al final, por ejemplo carboxilando el propio reactivo de Grignard con CO2 o hidrolizando un nitrilo; o llevarlo protegido en una forma inerte frente a los organometálicos, como una oxazolina, y liberarlo después con ácido.