SolucionesControl facial por el enolato
Ejercicio 1
Un aldehído quiral da con un enolato aquiral una relación de diastereómeros 4:1, y un enolato quiral da con un aldehído aquiral una relación 10:1 a favor del mismo sentido de inducción. ¿Qué selectividad cabe esperar, aproximadamente, en la pareja coincidente y en la no coincidente?
En una primera aproximación las preferencias se multiplican: en la pareja coincidente, unos 4 × 10 = 40:1; en la no coincidente, 10/4 ≈ 2,5:1 a favor del producto que prefiere el enolato, el componente más selectivo. En la práctica los valores se desvían de este cálculo, pero la tendencia se cumple.