SolucionesAnelación de Robinson
Ejercicio 1
Escribe el producto de la anelación de Robinson de la 2-metilciclohexanona con metil vinil cetona en medio básico. ¿Por qué el nuevo anillo se forma sobre el carbono que lleva el metilo?
Se obtiene la 4a-metil-4,4a,5,6,7,8-hexahidronaftalen-2(3H)-ona (una octalona con un metilo angular en la unión de los anillos). En condiciones de equilibrio (base en disolvente prótico) se forma el enolato termodinámico, el más sustituido, que es el que lleva el metilo; la adición de Michael tiene lugar por ese carbono y crea el centro cuaternario.
Ejercicio 2
¿Por qué se usan a menudo, en lugar de la metil vinil cetona, su precursor 4-(dietilamino)butan-2-ona o la sal de amonio cuaternario correspondiente?
La metil vinil cetona polimeriza con facilidad en medio básico. La base de Mannich (o, mejor, su sal de metilamonio) libera la enona en el medio por eliminación de Hofmann a medida que se consume, de modo que su concentración se mantiene baja y la polimerización se reduce.