Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
La Química Orgánica es intelectualmente muy estimulante puesto que:
Posee una estructura muy lógica
Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un contenido artístico innegable.
Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico imaginario:
Diario de noticias de Química Orgánica
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Premio Nobel de Química 2026 para los efectos no lineales y la autocatálisis asimétrica
La Real Academia Sueca de Ciencias ha concedido el Premio Nobel de Química 2026 a Henri B. Kagan (Orsay, Francia) y a Kenso Soai (Universidad de Ciencias de Tokio) «por el descubrimiento de los efectos no lineales y la autocatálisis en la síntesis orgánica asimétrica».
En 1986, el grupo de Kagan observó que, en algunas reacciones con catalizadores quirales, el exceso enantiomérico del producto no es proporcional a la pureza óptica del catalizador: puede ser mayor (efecto no lineal positivo) o menor. Un catalizador que no es enantioméricamente puro puede dar así un producto mucho más puro que él.
Soai llevó la idea al extremo. En 1995 describió una reacción en la que el producto cataliza su propia formación: la adición de diisopropilcinc a un pirimidin-5-carbaldehído da un alcohol quiral que favorece la formación de más moléculas de sí mismo, con la misma configuración. Partiendo de un exceso enantiomérico de apenas un 0,00005 %, en unos pocos ciclos se supera el 99,5 %. Es el mejor modelo químico de cómo pudo surgir la homoquiralidad de las moléculas de la vida (aminoácidos L y azúcares D) a partir de un desequilibrio minúsculo.
Kenso Soai impartió en nuestro Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid el seminario «Asymmetric Autocatalysis and the Origin of Homochirality» el 28 de junio de 2017. Reproducimos su cartel.
La especie Fe(IV)=O está implicada en el mecanismo de acción de una droga antimalaria
Los químicos han descubierto la primera prueba de la intermediación de un átomo de hierro de valencia alta, no de tipo hemo, en el mecanismo molecular de acción de la artemisina (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885). Esta molécula es reducida por el parásito de la malaria, rico en hierro, para formar un radical libre citotóxico y otros intermedios electrófilos. El Prof. Posner y sus colaboradores, de la Universidad Johns Hopkins, proponen un mecanismo para explicar cómo trabaja esta droga, en el que la especie Fe(IV)=O parece estar implicada.
Se prepara por primera vez la mitad de la molécula «futbolereno»
Los químicos de la Universidad de Louisiana han sintetizado un «semifutbolereno» (C30H12) que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60 (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410). Es concebible, por tanto, que dos de aquellas moléculas puedan «coserse» para formar el balón completo. La estrategia de síntesis empleada por el Prof. Rabideau es la pirólisis instantánea (flash pyrolysis). El compuesto se obtiene como una pareja de enantiómeros.
Síntesis total de la droga potencial gipsetina
Los científicos del Instituto Sloan-Kettering para la investigación sobre el cáncer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia han realizado la síntesis total de la gipsetina (J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7025), producto natural del hongo Nannizzia gypsea, que puede prevenir la formación de placas de colesterol en las arterias. El grupo dirigido por el Prof. Danishefsky (U. Columbia) utilizó un plan de síntesis convergente, usando dos derivados de triptófano para construir el núcleo heterocíclico central. El rendimiento global fue del 40%.
Los carbenos triplete más cerca de poder ser «embotellados»
Desde hace algunos años, la producción en el laboratorio de una nueva generación de carbenos singlete muy estables (moléculas que contienen un carbono divalente con dos electrones desapareados de spin diferente) es relativamente frecuente. Sin embargo, los carbenos triplete, en los que los electrones desapareados tienen spines paralelos, son mucho más difíciles de producir. A pesar de ello, los químicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete (2,2’,4,4’,6,6’-hexabromodifenildiazo-metano) de más larga vida (varios segundos en disolución) hasta el momento (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376).
Se consigue la síntesis asimétrica de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer
La (+)-pancratistatina inhibe el crecimiento tumoral en el cáncer de ovario y en la leucemia, pero solo se había descrito hasta el momento una síntesis del compuesto racémico. El grupo de investigación del Prof. Hudlicky (Instituto Politécnico de Virginia) ha desarrollado una síntesis en 13 pasos con un rendimiento global del 2%.
Un producto natural que imita la función de la insulina
Haciendo pruebas a más de 50.000 productos de la colección de productos sintéticos y naturales de la empresa Merck, los investigadores de la empresa farmacéutica han descubierto una molécula pequeña que rebaja los niveles de glucosa en sangre de ratones de laboratorio. El compuesto parece que imita la función de la insulina, pero al contrario que la hormona polipeptídica, no es destruida por los enzimas gástricos por lo que podría suministrarse a diabéticos por vía oral, evitando los fastidiosos pinchazos. (Science, 1999, 284, 974).
La empresa multinacional Du-Pont se establece en España
La poderosa empresa química multinacional Du-Pont está construyendo un gran complejo químico en Asturias. La construcción de la factoría se está llevando a cabo con las últimas tecnologías, pero con un gran respeto al entorno medioambiental. Mientras que Du-Pont produce varias toneladas-año de los polímeros y fibras textiles sintéticas de última generación, está llevando a cabo en los valles circundantes la tan necesitada sustitución del eucalipto, importado de Australia, por especies vegetales autóctonas que recuperarán el equilibrio ecológico de la zona.
Se ha identificado un catalizador general para la síntesis de Strecker asimétrica a partir de una biblioteca combinatoria
La reacción de Strecker se utiliza ampliamente para la preparación de derivados de α-aminoácidos. Las variantes enantioselectivas de esta reacción han sido el objetivo de muchas investigaciones en síntesis asimétrica, incluyendo la que se lleva a cabo en el laboratorio de la Universidad de Harvard del profesor Eric N. Jacobsen. Su grupo de investigación ha demostrado que el compuesto mostrado (X=O; R=C6H5) puede catalizar la reacción de Strecker asimétrica en disolución para una variedad amplia de iminas aromáticas y alifáticas (Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1279). Para muchos sustratos, los excesos enantioméricos logrados superan el 90%. Un análogo unido a una resina (X=S; R=poliestireno) rinde excesos enantioméricos algo menores pero el catalizador puede reciclarse hasta 10 veces sin pérdida de actividad o enantioselectividad.
Premio Nobel para la organocatálisis asimétrica
La Real Academia Sueca de Ciencias ha concedido el Premio Nobel de Química 2021 a Benjamin List (Instituto Max Planck de Investigación del Carbón, Mülheim) y a David MacMillan (Universidad de Princeton) por el desarrollo de la organocatálisis asimétrica. En el año 2000, de forma independiente, ambos demostraron que pequeñas moléculas orgánicas, como el aminoácido prolina, pueden catalizar reacciones enantioselectivas sin necesidad de metales ni de enzimas. Estos catalizadores son baratos, estables y poco tóxicos, y hoy se emplean en la síntesis de fármacos y de otros compuestos quirales.
