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SolucionesGrupos Funcionales

1. Reconoce los grupos funcionales

Cada color señala un grupo funcional:

  • ácido carboxílico
  • éster
  • anillo aromático
  • fenol
  • amida
  • aldehído
  • éter
  • alcohol
  • amina
  • alqueno
OHOOO
Aspirina (ácido acetilsalicílico)
ácido carboxílico, éster y anillo aromático
HONHO
Paracetamol
fenol, amida y anillo aromático
OOOH
Vainillina
aldehído, éter, fenol y anillo aromático
OHNHHOHO
Adrenalina
alcohol, amina, fenol y anillo aromático
OOH
Ibuprofeno
ácido carboxílico y anillo aromático
OH
Geraniol (aroma de rosa)
alqueno, alcohol

2. Clasifica

a) Indica si cada alcohol es primario, secundario o terciario:

  1. CH3CH2OH — Primario: el carbono que lleva el OH está unido a un solo carbono.
  2. (CH3)2CHOH — Secundario: el carbono del OH está unido a dos carbonos.
  3. (CH3)3COH — Terciario: el carbono del OH está unido a tres carbonos.

b) Indica si cada amina es primaria, secundaria o terciaria:

  1. CH3CH2NH2 — Primaria: el nitrógeno está unido a un solo carbono.
  2. CH3CH2NHCH3 — Secundaria: el nitrógeno está unido a dos carbonos.
  3. CH3CH2N(CH3)2 — Terciaria: el nitrógeno está unido a tres carbonos.

Fíjate en que en los alcoholes se cuentan los carbonos unidos al carbono que lleva el OH, mientras que en las aminas se cuentan los carbonos unidos directamente al nitrógeno.

c) ¿Qué grupo funcional tiene cada compuesto de estas parejas, que se parecen mucho?

  1. Ácido acético: ácido carboxílico (–COOH)  /  acetato de metilo: éster (–COO–). El éster no tiene el H ácido del OH.
  2. Propanal: aldehído (el C=O está en el extremo de la cadena y lleva un H)  /  propanona: cetona (el C=O está entre dos carbonos).
  3. Etanamida: amida (el N está unido a un C=O)  /  etanamina: amina (el N está unido a un carbono sp3).

3. ¿Cuál es la función principal?

  1. HOCH2CH2COOH — Ácido 3-hidroxipropanoico. El ácido carboxílico tiene prioridad sobre el alcohol: da el sufijo «-oico» y el OH se nombra como «hidroxi-».
  2. CH3COCH2CH2NH2 — 4-Aminobutan-2-ona. La cetona tiene prioridad sobre la amina: sufijo «-ona»; el NH2 se nombra como «amino-».
  3. HOCH2CH2CHO — 3-Hidroxipropanal. El aldehído tiene prioridad sobre el alcohol: sufijo «-al»; prefijo «hidroxi-».
  4. H2NCH2COOH — Ácido 2-aminoetanoico (glicina). El ácido tiene prioridad sobre la amina: sufijo «-oico»; prefijo «amino-». Es el aminoácido más sencillo.

4. Del nombre a la estructura y al revés

a) Escribe la fórmula de estos compuestos:

  1. etanoato de etilo (acetato de etilo): CH3COOCH2CH3
  2. N-metiletanamida: CH3CONHCH3
  3. but-3-en-2-ol: CH2=CHCH(OH)CH3
  4. 4-hidroxibenzaldehído: OHC–C6H4–OH (con el OH en posición 4, para respecto al CHO)

b) Nombra estos compuestos:

  1. CH3CH2CH2COOCH3 — Butanoato de metilo (éster)
  2. CH3CH2OCH2CH3 — Etoxietano o dietil éter (éter)
  3. (CH3)2CHCOOH — Ácido 2-metilpropanoico (ácido carboxílico)
  4. CH3CH2CH(NH2)CH3 — Butan-2-amina (amina primaria)

5. Misma fórmula, distinta función

C2H6O
Etanol, CH3CH2OH (alcohol), y dimetil éter, CH3OCH3 (éter).
C3H6O
Propanal, CH3CH2CHO (aldehído); propanona, CH3COCH3 (cetona); prop-2-en-1-ol, CH2=CHCH2OH (alcohol y alqueno); metoxieteno, CH2=CHOCH3 (éter y alqueno); ciclopropanol (alcohol), y éteres cíclicos como el oxetano o el metiloxirano.
C3H6O2
Ácido propanoico, CH3CH2COOH (ácido); etanoato de metilo, CH3COOCH3, y metanoato de etilo, HCOOCH2CH3 (ésteres); 1-hidroxipropan-2-ona, CH3COCH2OH (cetona y alcohol); 2-hidroxipropanal y 3-hidroxipropanal (aldehído y alcohol), entre otros.

Todos son isómeros de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional. Lo verás con más detalle en Isomería.

6. Química cotidiana

ProductoCompuestoGrupo funcional
Vinagreácido acético, CH3COOHácido carboxílico
Aroma de plátanoacetato de 3-metilbutilo (acetato de isoamilo), CH3COOCH2CH2CH(CH3)2éster
Olor a pescadotrimetilamina, (CH3)3Namina
Quitaesmaltesacetona, CH3COCH3cetona
Bebidas alcohólicasetanol, CH3CH2OHalcohol
Aroma de almendras amargasbenzaldehído, C6H5CHOaldehído

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