SolucionesHalogenación en alfa
1. Un aminoácido a partir de un ácido
¿Qué producto da el ácido 3-metilbutanoico en la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky (Br2, P rojo y después H2O)? ¿Y si ese producto se trata con un exceso de amoniaco?
Ácido 2-bromo-3-metilbutanoico, (CH3)2CH–CHBr–COOH. Con exceso de amoniaco, el bromo se sustituye por NH2 y se obtiene el ácido 2-amino-3-metilbutanoico: el aminoácido valina.
2. Un ácido que no reacciona
¿Por qué el ácido 2,2-dimetilpropanoico no da la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky?
Porque no tiene hidrógenos en α: su bromuro de ácido no puede enolizarse y el enol es el que reacciona con el bromo.