SolucionesReducción
1. LiAlH4 o BH3
Indica el producto de tratar el monoéster etílico del ácido glutárico, EtOOC–(CH2)3–COOH: a) con LiAlH4 en exceso y después H3O+; b) con BH3 en THF y después agua.
- 1,5-Pentanodiol (y etanol): el LiAlH4 reduce el ácido y el éster.
- 5-Hidroxipentanoato de etilo, HOCH2(CH2)3COOEt: el borano reduce el ácido mucho más deprisa que el éster.
2. Hidruro de sobra
¿Por qué hace falta más LiAlH4 para reducir un ácido carboxílico que para reducir un éster? ¿Qué relación tiene con la advertencia de la página?
El primer hidruro no reduce: actúa como base, arranca el protón ácido del OH y desprende H2. Solo después se reduce el carboxilato. Esa reacción ácido-base es muy rápida y exotérmica y libera hidrógeno, un gas inflamable; de ahí el riesgo de incendio o explosión.