SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. ¿Dónde se protona?
¿Por qué una amida se protona en el oxígeno y no en el nitrógeno?
El par del nitrógeno está deslocalizado hacia el carbonilo; al protonar el oxígeno, la carga positiva se reparte entre O, C y N (tres formas resonantes), mientras que la protonación en N destruiría esa deslocalización.
2. Amida o amina
La acetamida (pKa del ácido conjugado ≈ −0,5) y la etilamina (≈ 10,6): ¿cuál es más básica y cuántas veces, aproximadamente?
La etilamina, unas 1011 veces: la diferencia de pKa es de unas 11 unidades.
En la amina el par del nitrógeno está localizado y disponible; en la amida está comprometido en la resonancia con el C=O.