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Amidas

El grupo amida es extraordinariamente importante para la vida. Las proteínas y enzimas están constituidas por cientos, miles de uniones amida entre una serie de aminoácidos. Muchos compuestos de uso común, como el paracetamol, son amidas. Muchas drogas son amidas.

Amidas de interés: paracetamol, nicotinamida, cafeína y dietilamida del ácido lisérgico (LSD)

Hay varios grupos funcionales relacionados con las amidas:

Compuestos relacionados con las amidas: lactamas, imidas, urea, ácido carbámico, carbamatos o uretanos y sulfonamidas
Ejemplos de nombres de amidas: formamida, N,N,2-trimetilpropanamida y ácido 3-carbamoilbenzoico

Nomenclatura

 Longitudes de enlace de la acetamida: C=O 1,248 Å y C–N 1,374 Å

Propiedades Físicas y de Enlace

 Protonación de un derivado de ácido R–CO–L en el oxígeno carbonílico y formas resonantes del catión, con la carga positiva sobre el oxígeno, el carbono y el grupo L

Propiedades Ácido-Base

 Preparación de amidas a partir de haluros de ácido, anhídridos y ésteres con aminas, y transposición de Beckmann de una oxima a una amida con su mecanismo; la oxima de la ciclopentanona da la lactama de seis eslabones

Preparación

 Transposición de Hofmann de una amida a una amina con pérdida de CO₂ y su mecanismo: amidato, haloamidato, acilnitreno, isocianato y ácido carbámico; esquema de la interconversión R–X → R–COOH → R–NH₂

Reactividad