Propiedades Físicas y de Enlace
Las acetamidas tienen puntos de ebullición mucho más altos que los alcanos de peso molecular semejante. En una molécula pequeña, como las acetamidas, la polaridad del grupo amida sí aporta cohesión intermolecular adicional.
La acetamida, la N-metilacetamida y la N,N-dimetilacetamida tienen puntos de ebullición de 220, 200 y 170 °C, aproximadamente.
La cohesión intermolecular es mayor en la acetamida, que puede formar enlaces de hidrógeno intermoleculares por medio de los dos grupos N-H.
La N-metilacetamida solo tiene un NH y, por tanto, una posibilidad menor de formar una red compleja de enlaces de hidrógeno. Eso explica su menor punto de ebullición.
La N,N-dimetilacetamida no tiene grupos NH y no forma enlaces de hidrógeno, con lo que tiene el menor punto de ebullición en la serie.
Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes.
Tomemos la metilamina y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-N sencillo y C=O doble.
¿Qué conclusión puedes sacar?
Hay una contribución bastante importante de la tercera forma resonante que permite explicar un enlace C-N tan acortado y uno C=O tan alargado.
La contribución de esta forma resonante en amidas es la mayor en la serie de los derivados de ácidos carboxílicos.