SolucionesPropiedades Físicas y de Enlace
1. Enlaces de hidrógeno
Explica por qué la DMF (N,N-dimetilformamida, masa 73) hierve a 153 °C y la N-metilacetamida (masa 73) a 205 °C.
La N-metilacetamida tiene un N–H y forma enlaces de hidrógeno entre moléculas; la DMF no tiene N–H. Ambas son muy polares, por eso hierven bastante por encima de un alcano de masa parecida.
2. La amida es plana
La rotación alrededor del enlace C–N de una amida está muy impedida (unos 75-85 kJ/mol). ¿Por qué?
Por la contribución de la tercera forma resonante, que da al enlace C–N carácter de doble enlace: su longitud (1,37 Å) es intermedia entre la de un C–N sencillo (1,47 Å) y uno doble. Los átomos del grupo amida quedan en un plano.