Preparación
La función amida es formalmente la condensación de las funciones ácido carboxílico y amina y, por tanto, se preparan principalmente mediante la reacción de derivados reactivos de ácidos carboxílicos con aminas. Pero hay más métodos...
Reacción de aminas con cloruros de acilo, anhídridos y ésteres
Una de las formas más sencillas de obtener una amida es tratar con una amina en un disolvente inerte un éster, cloruro de acilo o anhídrido. La amida suele ser muy insoluble y precipita prácticamente pura.
El mecanismo es el típico de adición-eliminación. No es necesaria la adición de ningún ácido o base.
Transposición de Beckmann
Una de las aplicaciones más importantes de las oximas es su transformación en amidas mediante su tratamiento en medio ácido.
La reacción lleva el nombre de Ernst Otto Beckmann, que la descubrió en 1886.
Pincha aquí para recordar lo que es una oxima y cómo se obtiene.
La transformación de un grupo cetona en oxima y la conversión de esta última en amida es un proceso que se lleva a cabo en la industria farmacéutica para convertir la eritromicina en azitromicina, antibióticos de gran potencia y amplio espectro.
El mecanismo implica la transposición de un carbono hacia el nitrógeno.
Se transpone el carbono que está en trans respecto del grupo OH de la oxima.
