Reactividad
Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos porque la electrofilia del carbono del grupo C=O está muy disminuida por la cesión electrónica del nitrógeno. A pesar de ello se pueden llevar a cabo reacciones interesantes.
Hidrólisis ácida o básica
La hidrólisis de una amida no suele ser fácil y requiere ácidos o bases fuertes y altas temperaturas. Si hay presentes otras funciones, muchas no resistirán el tratamiento. Como es habitual, el mecanismo es de adición-eliminación.
Reducción con hidruros
Las amidas solo se reducen con hidruros enérgicos como el LiAlH4 (LAH). El NaBH4 no reacciona. Importante: ¡Precaución con la competencia de otros grupos!
Transposición de Hofmann
La reacción de amiDas («con D») con bromo en medio básico permite la pérdida del grupo C=O y la formación de una amiNa («con N»).
El mecanismo es bastante complejo pero con la lógica habitual. Implica la transposición de un carbono hacia el nitrógeno.
Ya se ha insistido varias veces en las dificultades de obtener aminas por simple sustitución nucleófila. La transposición de Hofmann es una excelente alternativa tal y como muestra el siguiente esquema retrosintético:
Reacción con ácido nitroso
El nitrito sódico es un aditivo alimentario muy común. Con el ácido del estómago puede reaccionar dando el catión nitrosilo.
El catión nitrosilo puede reaccionar con los grupos amida y amina de las proteínas y enzimas, dando lugar a compuestos carcinógenos.
