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Haluros de Ácido (Acilo)

Los haluros de ácido (acilo), R–CO–X, son los derivados más reactivos de los ácidos carboxílicos: el halógeno apenas cede electrones al carbonilo y es un excelente grupo saliente. Por eso sirven para preparar casi todos los demás derivados.

Ejemplos de nombres de haluros de ácido: fluoruro de ciclobutanocarbonilo, ácido 2-(2-cloroformilciclopentil)acético, cloruro de acetilo y bromuro de 3-bromo-2-metilbutanoilo

Nomenclatura

Gráfica de puntos de ebullición frente al peso molecular de alcanos, ésteres, haluros de acilo, ácidos y amidas: las amidas y los ácidos hierven a temperaturas mucho más altas

Propiedades Físicas y de Enlace

Protonación de un derivado de ácido R–CO–L en el oxígeno carbonílico y formas resonantes del catión, con la carga positiva sobre el oxígeno, el carbono y el grupo L

Propiedades Ácido-Base

Preparación de un cloruro de ácido a partir del ácido carboxílico con cloruro de tionilo

Preparación

Reactividad de los haluros de ácido: con agua dan ácidos, con alcoholes ésteres, con aminas amidas, con carboxilatos anhídridos, con cupratos cetonas y con H₂/catalizador o LiAl(OR)₃H aldehídos

Reactividad