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Propiedades Físicas y de Enlace

Aunque una función haluro de ácido (acilo) tiene una cierta polaridad, su presencia en una molécula no la diferencia en su punto de ebullición con respecto del alcano correspondiente. No aumenta sensiblemente las fuerzas intermoleculares.

Gráfica de puntos de ebullición frente al peso molecular de alcanos, ésteres, haluros de acilo, ácidos y amidas

Un derivado de ácido se puede describir mediante tres formas resonantes. Su contribución relativa dependerá de cuál sea el grupo L.

Formas resonantes de un derivado de ácido R–CO–L: la carga negativa en el oxígeno y la positiva en el carbono o en el grupo L

Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes.

Longitud del enlace C–Cl en el clorometano: 1,741 Å

Tomemos el cloruro de metilo y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-Cl sencillo y C=O doble.

Longitud del enlace C=O en el acetaldehído: 1,231 Å
Longitudes de enlace del cloruro de acetilo: C=O 1,225 Å y C–Cl 1,743 Å

¿Qué conclusión puedes sacar?

La contribución de la tercera forma resonante debe ser mínima.

La contribución de esta forma resonante en haluros de ácido es la menor en la serie de los derivados de ácidos carboxílicos.