Degradación de Hofmann
Una de las reacciones más importantes de las aminas es su degradación, para dar lugar a olefinas.
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August Wilhelm von Hofmann (8 de abril de 1818 – 5 de mayo de 1892) fue un químico alemán.
Mira el ejemplo siguiente de una degradación "doble":
¿Cuál es el mecanismo de la degradación de Hofmann? ¡¡¡A ver si el hecho experimental siguiente te da una pista!!!
El grupo terc-butilo bloquea el equilibrio conformacional y en el isómero trans el grupo trimetilamonio es ecuatorial y no tiene hidrógenos en anti respecto al grupo saliente de nitrógeno; solo el isómero cis, con el grupo axial, los tiene. El mecanismo E2 tiene este requisito. Por tanto, la eliminación de Hofmann transcurre por un mecanismo E2, donde la base es el hidróxido, que siempre ataca a la posición menos impedida.
La reacción transcurre con control cinético ya que se produce por el camino de menor energía de activación, conduciendo a la olefina monosustituida que es la menos estable. Las olefinas son más estables cuanto más sustituidas son.
