Ejercicios y problemasDegradación de Hofmann
1. Degradación de Hofmann en las decalinas
La decalina (C10H18) es un bicicloalcano formado por dos anillos de ciclohexano fusionados que comparten un enlace. Es el compuesto que resulta de la hidrogenación completa del naftaleno; por eso se le llama también decahidronaftaleno. Considera la trans-decalina con un grupo trimetilamonio (NMe3+) en la posición 2. Se observa que uno de los dos isómeros, 2-(R) o 2-(S), da la eliminación de Hofmann y el otro no da la reacción en absoluto. Explica este hecho. ¿Por qué no ocurre lo mismo en la cis-decalina, donde los dos isómeros 2-(R) y 2-(S) dan la eliminación de Hofmann?
2. Haluros y sales de amonio
El isómero cis del 1-bromo-4-terc-butilciclohexano da la reacción de eliminación (E2) unas 106 veces más deprisa que el isómero trans. Sin embargo, ni la cis- ni la trans-N,N-dimetil-4-terc-butilciclohexilamina dan la degradación de Hofmann al calentarlas con una base. Da una explicación a estos hechos.
3. ¿Qué alqueno se forma?
Indica el alqueno principal que se obtiene en la degradación de Hofmann de la 2-pentilamina (metilación exhaustiva, Ag2O y calor). ¿Coincide con el que daría la deshidratación del 2-pentanol?
4. Degradación doble
¿Qué producto final se obtiene tras dos degradaciones de Hofmann sucesivas de la N-metilpiperidina?