SolucionesEfectos estéricos
1. Ordena por velocidad SN2
Ordena de mayor a menor velocidad frente al yoduro: bromuro de neopentilo, bromoetano, 2-bromopropano, bromometano y 2-bromo-2-metilpropano.
Bromometano (145) > bromoetano (1) > 2-bromopropano (7,8·10−3). El 2-bromo-2-metilpropano (< 5·10−4) y el bromuro de neopentilo (1,3·10−5) prácticamente no reaccionan por SN2.
2. Cadenas lineales
¿Por qué el 1-bromopropano (0,80) reacciona casi a la misma velocidad que el bromoetano (1)?
El metilo que se añade está lejos del carbono reaccionante y puede girar para no estorbar la llegada del nucleófilo.
3. El bromuro de neopentilo
El bromuro de neopentilo, (CH3)3CCH2Br, es un haluro primario. ¿Por qué reacciona tan despacio por SN2?
La ramificación en el carbono contiguo (un grupo terc-butilo) bloquea la cara posterior del carbono reaccionante e impide la llegada del nucleófilo.
4. Síntesis del MTBE
Para preparar el metil terc-butil éter, (CH3)3COCH3, por una reacción SN2, ¿qué combinación elegirías: CH3Br + (CH3)3CO− o (CH3)3CBr + CH3O−?
CH3Br + (CH3)3CO−: el bromometano no tiene impedimento estérico. El bromuro de terc-butilo no da SN2 y, con una base fuerte como el metóxido, daría sobre todo eliminación (2-metilpropeno).