SolucionesSustitución Nucleófila Unimolecular
1. La ley de velocidad
En la solvólisis del cloruro de terc-butilo en metanol, ¿qué ocurre con la velocidad si se duplica la concentración del haluro? ¿Y si se añade un nucleófilo más fuerte?
v = k[(CH3)3CCl]: se duplica al duplicar el haluro y no cambia con el nucleófilo, que no interviene en la etapa limitante.
2. Racemización
¿Qué producto se obtiene en la hidrólisis SN1 del (R)-3-bromo-3-metilhexano? ¿Tiene actividad óptica?
El 3-metil-3-hexanol, como mezcla racémica (o casi): el carbocatión plano es atacado por el agua por las dos caras con igual probabilidad. No tiene actividad óptica.
3. Ordena por SN1
Ordena por velocidad de SN1: (CH3)3CBr, CH3CH2Br, (CH3)2CHBr y CH3Br.
(CH3)3CBr > (CH3)2CHBr > CH3CH2Br > CH3Br, el mismo orden de estabilidad de los carbocationes que se forman (terciario > secundario > primario > metilo).
4. El disolvente
¿Por qué la SN1 es mucho más rápida en agua que en éter dietílico?
El agua, polar y prótica, estabiliza por solvatación el carbocatión y el anión que se forman, y también el estado de transición de la ionización, en el que ya hay mucha carga.