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SolucionesOxidación

1. Oxidaciones del 1-fenilciclohexeno

Indica el resultado de las reacciones siguientes:

El 1-fenilciclohexeno con 1) MCPBA, CH₂Cl₂ y 2) H₂O, H⁺; con 1) KMnO₄ o OsO₄ y 2) H₂O, H⁺; con 1) O₃ y 2) Zn, AcOH, y con 1) O₃ y 2) H₂O₂, H⁺
El MCPBA y la hidrólisis dan el diol trans racémico; el KMnO₄ o el OsO₄, el diol cis racémico; la ozonólisis con Zn/AcOH da el 6-oxo-6-fenilhexanal y con H₂O₂/H⁺, el ácido 6-oxo-6-fenilhexanoico

La ozonólisis rompe el doble enlace: al abrir el anillo se obtiene un solo compuesto con los dos carbonilos. El carbono que llevaba el fenilo da una cetona y el otro, un aldehído (tratamiento reductor) o un ácido (tratamiento oxidante).

2. Deduce el alqueno

La ozonólisis con tratamiento reductor de un alqueno C6H12 da acetona y propanal. ¿Cuál es el alqueno?

El 2-metil-2-penteno, (CH3)2C=CHCH2CH3: se unen por un doble enlace los dos carbonos carbonílicos de la acetona y del propanal.

3. Test de Baeyer

¿Qué se observa al añadir una disolución diluida de KMnO4 a ciclohexeno y a ciclohexano? ¿Por qué?

Con el ciclohexeno el color púrpura del permanganato desaparece y aparece un precipitado marrón de MnO2: el alqueno se oxida al diol. Con el ciclohexano, que no tiene doble enlace, el color púrpura se mantiene.

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