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SolucionesPropiedades Físicas y de Enlace

1. Un aleno quiral

Explica por qué el penta-2,3-dieno es quiral y, sin embargo, el propano no lo es.

Propano, no quiral, y penta-2,3-dieno, quiral
Explicación: el propano es un tetraedro regular con dos pares de sustituyentes iguales; en el penta-2,3-dieno el tetraedro se alarga y aparece un eje central, y basta con que cada extremo tenga dos sustituyentes distintos para que objeto e imagen no sean superponibles

2. El giro del enlace central

Explica por qué cuesta unas 3 kcal/mol más girar el enlace central del buta-1,3-dieno que el del etano.

En el etano la barrera de 3 kcal/mol se debe al enfrentamiento de los hidrógenos en la conformación eclipsada; en el butadieno no hay ese enfrentamiento, pero el giro rompe el solapamiento de los orbitales p del enlace central, que tiene carácter doble parcial, y la barrera sube a 6,7 kcal/mol

Un enlace doble «normal» tiene una barrera de rotación de unas 65 kcal/mol: el carácter doble del enlace central del butadieno es pequeño, pero se nota.

3. Longitudes de enlace

Ordena de menor a mayor longitud: el enlace C2–C3 del butadieno, el C=C del etileno y el C–C del etano.

C=C del etileno (1,34 Å) < C2–C3 del butadieno (1,47 Å) < C–C del etano (1,54 Å).

El enlace central del butadieno es más corto que un enlace simple normal porque une dos carbonos sp2 y tiene un ligero carácter doble.

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