SolucionesEstrategias de Síntesis
1. Síntesis desde el benceno
Propón una secuencia sintética para preparar los compuestos siguientes, con la condición de usar exclusivamente benceno como precursor aromático:
- Alquilación con propeno y H2SO4 (cumeno) y acilación de Friedel-Crafts con cloruro de ciclohexanocarbonilo, que entra en para.
- Nitración y después bromación: el NO2 orienta a meta.
- Metilación (tolueno), sulfonación (bloquea la posición para), cloración y bromación en las dos posiciones orto al metilo y, por último, eliminación del SO3H con H2SO4 diluido.
- Doble alquilación con 2,4-dimetilpentano-2,4-diol y BF3 (tetrametilindano), nitración, reducción a amina y cloración en orto al NH2.
2. El orden importa
Propón síntesis del m-cloronitrobenceno y del p-cloronitrobenceno a partir del benceno.
- m-Cloronitrobenceno: primero la nitración y después la cloración (el NO2 orienta a meta).
- p-Cloronitrobenceno: primero la cloración y después la nitración (el Cl orienta a orto-para); se separa el isómero para, mayoritario.
3. Sales de diazonio
¿Cómo prepararías 1,3,5-tribromobenceno a partir de anilina?
1) Br2 en agua: 2,4,6-tribromoanilina (el NH2 activa tanto que no hace falta catalizador). 2) NaNO2/HCl: sal de diazonio. 3) H3PO2: se sustituye el grupo diazonio por H.