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SolucionesLa Tercera SEAr

1. Bencenos disustituidos

Predice el resultado de las reacciones siguientes:

Cinco reacciones: alquilación del 4-isopropoxitolueno con ciclopentanol y BF₃, cloración del 3-ciclohexiltolueno, 1-indanona con MeBr/AlBr₃, nitración del 1-metoxi-7-nitronaftaleno y sulfonación de la 1-cloroantrona
Productos: el ciclopentilo entra en orto al isopropoxilo; el cloro, en para al metilo; el metilo, en la posición 6 de la indanona, en meta al carbonilo; el nitro, en la posición 4 del anillo del metoxilo; y el SO₃H, en el anillo sin el cloro, en meta al carbonilo
  • Manda el grupo más activante: el isopropoxilo frente al metilo, y el metilo frente al ciclohexilo, por impedimento estérico.
  • En la indanona, el carbonilo orienta a meta y el CH2, a orto-para: las dos influencias coinciden en la posición 6.
  • En el naftaleno reacciona el anillo activado por el metoxilo, en la posición α libre.
  • En la antrona se sustituye el anillo que no está desactivado por el cloro.

2. Orden de activación

Ordena de mayor a menor poder orientador estos sustituyentes: –CH3, –OH, –NO2, –Cl, –NHCOCH3.

–OH > –NHCOCH3 > –CH3 > –Cl > –NO2. Cuando dos grupos compiten, gana el más activante.

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