SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. Ordena por acidez
Ordena de mayor a menor acidez: etanol, 2,2,2-trifluoroetanol, terc-butanol y agua.
CF3CH2OH (pKa 12,4) > H2O (15,7) > CH3CH2OH (15,9) > (CH3)3COH (18,0).
Los grupos atractores de electrones estabilizan el alcóxido; los alquilos voluminosos dificultan su solvatación y lo desestabilizan.
2. ¿Hacia dónde está desplazado?
Indica si estos equilibrios están desplazados hacia la derecha o hacia la izquierda:
- CH3OH + NaOH ⇌ CH3ONa + H2O
- CH3OH + NaNH2 ⇌ CH3ONa + NH3
- CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2
- Prácticamente centrado (K ≈ 1): el metanol (pKa 15,5) y el agua (15,7) tienen una acidez parecida.
- Muy desplazado a la derecha (K ≈ 10^19,5): el NH3 (pKa 35) es un ácido mucho más débil que el metanol.
- Completamente desplazado a la derecha: el hidruro es una base muy fuerte y el H2 se desprende.
3. Anfóteros
Escribe la reacción del etanol con un ácido fuerte y con una base fuerte. ¿Qué especies se forman?
Con un ácido fuerte: CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+ (ion etiloxonio). Con una base fuerte: CH3CH2OH + B− → CH3CH2O− (ion etóxido) + BH. El alcohol actúa como base o como ácido según el medio.
4. Sodio metálico
¿Qué ocurre al añadir sodio metálico al etanol?
Se forma etóxido sódico y se desprende hidrógeno: 2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2. Es la forma habitual de preparar alcóxidos en el laboratorio.