Propiedades Ácido-Base
El enlace O-H es más fuerte (ΔH0 = 104 kcal/mol) que el C-H (ΔH0 = 98 kcal/mol) y, sin embargo, es mucho más fácil de romper heterolíticamente. ¿Por qué?
La ruptura heterolítica de un enlace O-H da lugar a un alcóxido donde la carga negativa está sobre un oxígeno, mucho más electronegativo que un carbono.
![Equilibrio de disociación de un alcohol en agua para dar el ion alcóxido: Ka = [H₃O⁺][RO⁻]/[ROH] y pKa = −log Ka](img/def_pka.png)
La acidez de un alcohol se puede comprender cualitativamente observando la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
La acidez disminuye del metanol a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Cuantos más grupos alquilo rodean al oxígeno, más difícil es que las moléculas de disolvente se acerquen a estabilizar (solvatar) la carga negativa del alcóxido; además, los grupos alquilo ceden algo de densidad electrónica y concentran aún más esa carga. El alcóxido terciario es el menos estable y, por tanto, el alcohol terciario es el menos ácido.
Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.
