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Nomenclatura y Propiedades

Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o sulfuros.

Agua
Metanol
Dimetiléter
Sulfuro de
hidrógeno
Metiltiol
Dimetilsulfuro
Geometría y puntos de ebullición de agua (100 °C), metanol (65 °C) y dimetil éter (−25 °C) comparados con sus análogos de azufre: H₂S (−60 °C), metanotiol (6 °C) y dimetil sulfuro (37 °C)

El enlace de hidrógeno S-H···S es mucho más débil que el O-H···O. Lo ponen de manifiesto los puntos de ebullición del sulfuro de hidrógeno y metiltiol, mucho más bajos en comparación con los del agua y el metanol, respectivamente.

Sin embargo, el dimetilsulfuro tiene un p.eb. mayor que su homólogo de oxígeno. Esto es producto del mayor tamaño y polarizabilidad del átomo de azufre, ya que en estos compuestos no es posible el enlace de hidrógeno.

Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura:

Ejemplos de nomenclatura de tioles y sulfuros: 3-metil-2-pentanotiol, 3-bromo-5-etoxiciclohexanotiol, metil ciclopentil sulfuro, metil 1,1-dimetilpropil sulfuro y ciclohexanotiolato sódico

Los tioles son más ácidos que los alcoholes:

Los tioles (pKa 9-12) son más ácidos que los alcoholes (pKa 14-18)

El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la carga mejor, así que un anión sulfuro es más estable que un alcóxido.