SolucionesReducción
1. ¿Qué amina se obtiene?
- CH3CH2CH2C≡N + LiAlH4, después H2O
- CH3CONHCH2CH3 + LiAlH4, después H2O
- Ciclohexanona + CH3NH2, NaBH3CN
- Nitrobenceno + Fe/HCl, después NaOH
- Butilamina, CH3CH2CH2CH2NH2 (amina primaria con un carbono más que el haluro de partida del nitrilo).
- N-Etiletilamina (dietilamina): el LiAlH4 reduce el C=O de la amida a CH2.
- N-Metilciclohexilamina (aminación reductora).
- Anilina.
2. Aminación reductora
¿Qué compuesto carbonílico y qué amina usarías para preparar por aminación reductora la N,N-dimetilbencilamina? ¿Y la 2-butilamina?
Benzaldehído y dimetilamina para la primera; butanona y amoníaco para la segunda.
El NaBH3CN reduce el ion iminio mucho más deprisa que el compuesto carbonílico, por lo que se puede añadir desde el principio.
3. Estado de oxidación
¿Por qué la amida, el nitrilo y el nitroderivado se pueden reducir a aminas pero la amina no se puede reducir más?
Porque en la amina el nitrógeno ya tiene su estado de oxidación mínimo (−3) y el carbono unido a él no puede reducirse sin romper el enlace C–N. En las otras funciones el carbono o el nitrógeno están más oxidados.