SolucionesAzidas
1. Productos
- Bromuro de bencilo + NaN3; después LiAlH4
- Óxido de propileno + NaN3; después H2/Pd
- Cloruro de benzoílo + NaN3; calor
- Bencilazida y, tras la reducción, bencilamina.
- 1-Azido-2-propanol (ataque por el carbono menos impedido) y, tras la reducción, 1-amino-2-propanol.
- Benzoilazida, que al calentar pierde N2 y se transpone a isocianato de fenilo (transposición de Curtius).
2. Ventajas de la azida
¿Qué ventajas tiene la secuencia NaN3/LiAlH4 frente a la reacción del haluro con amoníaco para preparar aminas primarias?
La azida orgánica no es nucleófila, así que no hay polialquilación: se obtiene solo la amina primaria. Además, el anión azida es un nucleófilo excelente y poco básico, por lo que la SN2 es eficaz incluso con sustratos secundarios.
Precaución: las azidas de bajo peso molecular pueden ser explosivas.
3. Estereoquímica
¿Qué amina se obtiene a partir del (R)-2-bromobutano con NaN3 y después LiAlH4?
(S)-2-Butilamina: la SN2 de la azida invierte la configuración y la reducción no afecta al estereocentro.