Azidas
Las azidas pueden obtenerse por sustitución nucleófila con azida sódica. La azida es un nucleófilo fuerte y una base débil por lo que en general el mecanismo de sustitución será SN2.
Si la reacción se efectúa sobre un epóxido, la apertura de éste se produce regioselectivamente en el carbono menos impedido.
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Las azidas dan aminas por reducción. Así que la sustitución de azida y la reducción permiten obtener aminas con facilidad.
También se pueden preparar acilazidas por un mecanismo de adición-eliminación, a partir de cloruros de acilo:
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Las acilazidas se descomponen con calefacción para dar isocianatos, según la denominada transposición de Curtius, con cierta semejanza a la de Hofmann:
